Всякий раз, когда Речи Посполитой требовались храбрые и при этом не слишком дорогие воины, ее власти вспоминали о казаках. Им обещали щедрое жалованье, расширение реестра, казачью автономию и свободу вероисповедания, а когда надобность в службе заканчивалась, о них благополучно забывали. Вот и теперь, Сагайдачному прислали войсковые клейноды и разрешили набрать двадцатитысячное войско для похода на Москву. Раскиданные по всей линии малочисленные русские гарнизоны не смогли удержать противника и запорожцы прорвались в пределы царства разоряя все на своем пути. Города Ливны, Рыльск, Путивль были взяты сходу и преданы огню и мечу. Елец, Зарайск и Данков смогли отбить первый приступ, после чего враги двинулись дальше. Воевода князь Волконский пытался помешать переправе Сагайдачного через Оку, однако, после измены служивших у него казаков, потерпел поражение и заперся в Коломне. В этот момент стало известно, что войско королевича встретилось под Можайском с армией царя и отряды запорожцев встали, ожидая результатов сражения. Гетман хотел было сразу идти на соединение с Владиславом, однако казачья старшина воспротивилась этим планам и Сагайдачный, на сей раз, был вынужден уступить. Чтобы не терять времени даром, он приказал осадить Коломну, а мелкие отряды запорожцев рассыпались по округе в поисках добычи. Казаки уже дважды штурмовали стены города, но пока ратники Волконского успешно отбивали их атаки.