Оказалось, что татары Девлет-Гирея подошли к Серпухову уже на следующий день после отъезда князя Сакульского в Москву и начали переправу. Стоявшее под городом земское ополчение мешать им не стало, близко не подступало и не сделало по врагу ни единого выстрела. О том, что толпы бандитов идут по Серпуховской дороге, воевода Бельский отчего-то никому сообщать не стал, гонцов не послал ни к царю, ни к князю Воротынскому. Однако, едва крымчаки втянулись по тракту в леса, он, как и было приказано, развернул свою шестидесятитысячную армию и ударил им в спину. Невесть почему, однако же воевода Большого полка, командовавший всеми собранными на Оке войсками, самолично помчался на врага в числе передовых сотен. То ли князь Иван Бельский наслушался упреков в трусости, пока разбойников невозбранно мимо себя к столице пропускал, то ли не ставил ни во что обозные татарские части, то ли просто у него рука раззуделась самолично хоть несколько бандитов зарубить, али еще чего случилось, но уж так произошло: старший воевода князь Бельский помчался в атаку в рядах самых первых боярских сотен. И в первой же сшибке, в самом начале сечи получил столь тяжелые раны, что командовать больше уже не смог.