На девятом году жизни мальчика Ипполита определили в приготовительный класс Старгородской дворянской гимназии, где он узнал, что, кроме красивых и приятных вещей – пенала, скрипящего и пахучего кожаного ранца, переводных картинок и упоительного катания на лаковых перилах гимназической лестницы, есть еще единицы, двойки, двойки с плюсом и тройки с двумя минусами. О том, что он лучше других мальчиков, Ипполит узнал уже во время вступительного экзамена по арифметике. На вопрос о том, сколько получится яблок, если из левого кармана вынуть три яблока, а из правого – девять, сложить их вместе, а потом разделить на три, Ипполит ничего не ответил, потому что решить этой задачи не смог. Экзаменатор собрался было записать Воробьянинову Ипполиту двойку, но батюшка, сидевший за столом вместе с прочими экзаменаторами, завздыхал и сообщил: «Это Матвея Александровича сын, очень бойкий мальчик». Экзаменатор записал Воробьянинову Ипполиту три, и бойкий мальчик был принят.