Рид Эдвардс еще успел увидеть времена расцвета пиратской вольницы в Вест-Индии, но самым краешком. Его морская карьера началась с должности юнги у контрабандистов, а в начале нового, восемнадцатого века он стал матросом на «Сент-Джордже», корабле знаменитого Уильяма Дампира. Под его командованием Рид плавал четыре года, поучаствовав в разбоях на Тихом океане и дослужившись до должности квартирмейстера, то есть начальника верхней палубы и командира абордажной команды барка «Дракон», захваченного Дампиром около Галапагосских островов и включенного в состав эскадры. По завершении похода Эдвардс вернулся на Багамы, которые в тот момент находились под полным контролем пиратов, и пять лет служил старшим помощником у капитана Бэрроу. Скопив денег, он смог приобрести корабль – хоть и небольшую, но совсем новую и качественно построенную двухмачтовую шхуну «Мария», – такой тип корабля наиболее полно подходил для многотрудной деятельности по избавлению ближних от излишних денег и ценностей, наличие которых, как известно, очень затрудняет спасение души. Так вот, шхуна подобного типа всегда могла догнать слабейшего и убежать от сильнейшего. Кроме того, однажды Эдвардс имел возможность на своей шкуре оценить еще одно ее немаловажное достоинство – простоту работы с косыми парусами. После неудачного абордажа какого-то не в меру воинственного португальца на борту «Марии» оставалось всего двенадцать человек, которые могли держаться на ногах, и, как будто этого было мало, вскоре разразился шторм. Однако остаткам команды удалось благополучно привести свой корабль на Багамы.