Очень возможно, Аскольд с Диром у Рюрика не отпрашивались, а ушли без спроса или даже в результате ссоры с князем (дальнейшие события позволяют сделать такое предположение). Вместе с этими искателями приключений с Новгородчины ушли те варяги, кому не хотелось сидеть на месте. Их ладьи поплыли сначала вверх по балтийским рекам, потом вниз по черноморским, и на полпути в далекий Царьград разбойники увидели город, расположенный в стратегически важном пункте, где Днепр делает поворот к востоку. Киев как раз незадолго перед тем перестал пользоваться выгодами хазарского покровительства, хотя по инерции еще платил каганату дань. Собственной вооруженной силой город, по-видимому, не обладал. Аскольд с Диром спросили: «Чий се градок?» и, узнав, что фактически «ничий», взяли его себе. По предположению историка Соловьева, в Киеве к тому времени скопилось немало варягов и всякого приблудного люда, осевшего здесь из-за нарушения речного пути «в греки». Вся эта вольница признала Аскольда с Диром своими вождями.