В 1214 году нашлись дела и на Руси. Возникла ссора между Всеволодом Черниговским и наследниками Рюрика Ростиславича, у которых тот отобрал Киев. Мстислав охотно включился в эту ссору, сходил с войском на Днепр, разбил в сражении черниговцев и вернулся обратно.
Например, Булгария, расположенная выше по течению Волги, при конфликте с каганом осталась бы без речной торговли, которая составляла основу ее процветания. Выгоднее было покориться, тем более что иго оказалось совсем не тяжким.
Близ Владимира кони вдруг остановились и не желали идти дальше. Возок с иконой никак не могли сдвинуть с места. Князь велел заночевать. Ночью ему явилась Богоматерь и повелела не везти икону в древний Ростов, резиденцию епископа, а остаться во Владимире. Таким образом, и сам приезд Андрея, и выбор Владимира в качестве новой столицы как бы получили благословение силы, которая была выше власти великого князя.
В молодые годы Мономах еще не обладал качествами, которые впоследствии сделают его самым уважаемым из русских князей. Два тяжких греха запятнали его репутацию в самом начале пути. Он первым пригласил для участия во внутрирусской княжеской ссоре половцев, что вскоре станет повсеместной практикой. И кроме того, во время кампании 1079 года против Всеслава, вырезал всё население Минска, что, впрочем по тем временам считалось не слишком большим грехом – сам Мономах рассказывает об этом без особого раскаяния: «На ту осень ходили с черниговцами и с половцами-читеевичами к Минску, захватили город и не оставили в нем ни челядина, ни скотины».
Во-первых, аристократы не владеют землей, потому что Русь еще не является той крестьянской страной, которой станет впоследствии. Хлебопашество пока не обрело ключевого значения, зерно часто ввозится из-за границы.
Свое восхождение он тоже начал с Тьмутаракани. Вместе с другим изгоем, Володарем (сыном отравленного Ростислава), они в 1081 году захватили этот приазовский город, выгнав посадника, правившего там от имени черниговского князя.