Вместе с новгород-северским князем шли его брат Всеволод князь Курский и племянник Олег князь Рыльский. Неожиданным натиском они опрокинули передовые заставы половцев и захватили кое-какую добычу: «Спозаранок в пятницу потоптали они поганые полки половецкие и, разлетевшись стрелами по полю, помчали красных девушек половецких, а с ними золото, и паволоки, и дорогие оксамиты. Покрывалами, и плащами, и кожухами стали мосты мостить по болотам и топким местам, и всякими узорочьями половецкими». Пока победители тратили время на все эти безобразия, ближние орды хана Кончака и хана Гзака приготовились к отпору. Эффект неожиданности и инициатива были утрачены.
Самым крупным военным столкновением домонгольского периода была баталия на реке Липице 20–21 апреля 1216 года, где убивали друг друга соотечественники. Распря между наследниками Всеволода Большое Гнездо расколола северную Русь на два лагеря. На поле вышли новгородцы, смоленцы и ростовцы, с одной стороны, и владимирцы, суздальцы, муромцы – с другой. Первой армией командовали Мстислав Удатный и старший из враждующих братьев Константин – у них, по подсчетам историков, было 15–16 тысяч воинов. Второй армией руководили младшие Всеволодовичи, под их стягами собралось не менее 20 тысяч бойцов, а может быть, и все 30 тысяч. Сражения такого масштаба в средневековой Европе были редкостью.
Довольно отдаленный удел, ранее не относившийся к числу завидных, в новой исторической обстановке оказался очень выгодным. Разорительные набеги половцев этой периферии не достигали; большинство междоусобных столкновений происходили южнее и западнее, вблизи столицы. Поэтому пока Киев слабел и беднел, северная Русь развивалась и богатела.
После трехмесячной осады, в которой обе стороны понесли большие потери, произошла упорная битва. Победителя она не выявила. Когда Святослава ранило стрелой, русские отступили в крепость, но и греки были обескровлены.
Осмомыслу пришлось принять все требования заговорщиков и согласиться на возвращение официальной супруги. Впоследствии он все-таки поступил по-своему и завещал престол Олегу, но бояре не дали «Настасьичу» править – он был отравлен.