Осада тем временем продолжалась, и если пленникам не терпелось выйти из города, чтобы присоединиться к войскам Гранта, то некоторые из осажденных тоже стремились покинуть Ричмонд и вступить в ряды Южной армии. В числе последних был некий Джонатан Форстер, явный сторонник сепаратистов. Южане, как и их пленники, не могли выбраться из города, который был обложен войсками. Губернатор Ричмонда уже долгое время не имел возможности сноситься с генералом Ли, а было чрезвычайно важно сообщить последнему о положении дел, чтобы ускорить посылку войск на выручку осажденных. И вот Джонатану Форстеру пришла в голову мысль подняться на воздушном шаре, пролететь над войсками сепаратистов и достигнуть их лагеря. Губернатор дал разрешение реализовать эту попытку. Для Джонатана Форстера был приготовлен воздушный шар. Вместе с пятью спутниками Форстер должен был подняться в воздух. На случай длительного полета или столкновения с неприятелем при посадке членов экспедиции снабдили оружием и продовольствием.