В анналы бизнеса вошла его борьба с Вандербильтом за владение одной из железных дорог. На магистраль, которую контролировал Гулд и которую хотел приобрести Вандербильт, постоянно нападали банды, нанятые конкурентом. Гулд отбивал их атаки с помощью артиллерийских орудий и даже создал специальную военную флотилию для охраны мостов. После того как Вандербильту удалось скупить на бирже контрольный пакет акций спорной дороги, Гулд выпустил фальшивые акции и удержал собственность в своих руках. Обычная практика цивилизованного бизнеса.