Откуда взять тысячу песен? Джобс понимал, что некоторые из них будут скопированы с честно купленных дисков, но многие будут незаконно скачаны из интернета. С чисто деловой точки зрения Джобс бы преуспел, поощряя незаконное скачивание музыки: это позволило бы людям наполнять свои плееры, тратя на это меньше денег. Джобс вырос в контркультуре и не питал симпатии к звукозаписывающим компаниям. Но он верил, что интеллектуальную собственность необходимо защищать и что музыканты имеют право зарабатывать своим творчеством. Поэтому на финальной стадии проекта он решил, что синхронизация будет односторонней: пользователи будут загружать песни из компьютера в iPod, но не смогут копировать их с плеера на компьютер. Это предотвращало возможность забить iPod песнями, а потом записать их всем своим друзьям. Кроме того, Джобс решил, что на упаковке iPod будет написано: «Не укради музыку».