Apple и Microsoft уже лет десять находились в состоянии войны по различным вопросам копирайтов и патентов. Самое громкое обвинение было в том, что Microsoft скопировал у Apple внешний вид и сам принцип графического интерфейса пользователя. Когда Джобса выгнали из Apple в 1985 году, Джон Скалли заключил уступчивую сделку: Microsoft может лицензировать ГИП Apple для Windows 1.0, а в обмен сделает Excel эксклюзивным для Macintosh сроком до двух лет. Когда в 1988 году вышла версия Windows 2.0, Apple подала в суд. Скалли указал, что сделка 1985 года не распространялась на Windows 2.0, а прочие оптимизации Windows (например, копирование идеи Билла Аткинсона об обрезании накладывающихся окон) привели к еще более вопиющему нарушению авторского права. К 1997 году Apple проиграла дело и многочисленные апелляции, однако сохранялись остатки прежних разбирательств и была угроза новых исков. Вдобавок Министерство юстиции при президенте Клинтоне готовило против Microsoft масштабное антимонопольное дело. Джобс пригласил в Пало-Альто главного обвинителя, Джоэла Кляйна. «Не стремитесь быстрее получить огромный штраф с Microsoft, — сказал ему Джобс за кофе. — Лучше крепко свяжите компанию судебными разбирательствами. Это позволит Apple сделать «обходной маневр» и выступить с конкурирующей продукцией».