Когда дело касалось женщин, Джобс бывал очень романтичен. Его влюбленности протекали драматично, он рассказывал друзьям обо всех перипетиях своих отношений и открыто демонстрировал, как тоскует, когда его подруга далеко от него. Летом 1983 года они с Джоан Баэз были на небольшом ужине в Силиконовой долине, и Джобс сидел рядом с Дженнифер Иган, студенткой последнего курса Пенсильванского университета, которая на летних каникулах работала в San Francisco weekly. Она плохо знала, кто такой Стив Джобс. К тому времени Джобс и Баэз осознали, что им не суждено оставаться «вечно молодыми» вместе. Джобс был очарован Иган и потом разыскал ее, позвонил и пригласил в Cafe Jacqueline, небольшое бистро в районе Телеграф-хилл, где готовили фирменные вегетарианские суфле.