Выступая на сцене в составе различных театральных трупп, молодой Джером исколесил за три года почти всю страну. Он многое повидал, и все это запечатлелось в его уникальной памяти. Именно в те годы он познакомился, а потом и подружился с большим оригиналом — Джорджем Уингрейвом. Ему было суждено стать прототипом Джорджа — пожалуй, самого забавного персонажа повести «Трое в одной лодке». Джером не раз путешествовал с ним и еще с одним приятелем на лодке по Темзе. Возможно, эти прогулки и вдохновили писателя на создание прославленного комического шедевра.