В 1871 году отец умер. Сводить концы с концами Джеромам стало намного труднее. Спустя два года четырнадцатилетний мальчик вынужден был бросить школу, и давний друг семьи устроил его клерком в железнодорожную компанию. В 1875 году не стало и матери. Джером-младший с сестрами оказались круглыми сиротами, и теперь могли рассчитывать только на самих себя. Кем только ему не довелось поработать в последующие годы — и школьным учителем, и подручным стряпчего, и репортером, и актером.