В военно-политических вопросах неумение Троцкого договариваться также сослужило плохую службу. Как писали, Троцкий будучи в середине 1919 года на Южном фронте спровоцировал отпадение части районов юга России и Украины от Советской власти, способствовал разрыву с повстанческой армией Н.Махно и тем самым открыл дорогу Деникину, что привело к развалу Южного фронта Красной Армии и облегчило наступление Деникина вглубь России. Это был ещё один серьёзный провал Троцкого после ошибки с Восточным фронтом. И в то же время, летом 1919 года, при поражениях от Деникина у Троцкого необъяснимо созрел секретный план авантюрного прорыва Красной Армии в Индию.