Дик жадно поглощал знания, особенно его интересовали география и история путешествий; он ждал, когда вырастет и начнет изучать ту часть математики, которая имеет отношение к навигации. Окончив школу, он поступил младшим матросом на китобойное судно своего благодетеля Джемса Уэлдона. Дик знал, что «большая охота» — китобойный промысел — не менее важна для воспитания настоящего моряка, чем дальние плавания. Это отличная подготовка к профессии моряка, чреватой всяческими неожиданностями. К тому же этим учебным судном оказался «Пилигрим», плававший под командованием его покровителя — капитана Гуля. Таким образом, молодому матросу были обеспечены наилучшие условия для обучения.