Согласно известным фактам, в период подготовки митинга 23 февраля, с которого собственно началось Севастопольское восстание и Крымская Весна, Чалый некоторое время колебался, и его можно понять, так как он вставал на путь, который был чреват не только финансовыми потерями, но личной свободой. Колебания его имели под собой основания, так как уже вскоре после митинга 23 февраля местные органы власти, сохранявшие лояльность киевской хунте (прокуратура и СБУ, а также большая часть чиновников городской государственной администрации ушедшего в отставку Яцубы) предприняли попытку его ареста. Эта попытка была предотвращена народом Севастополя, который своевременно собрался у стен городской государственной администрации, а также появлением личной охраны, вооруженной травматическим и огнестрельным оружием. Крики толпы «Чалый! Чалый! Требуем Чалого!» остудили местных чиновников, которые поняли, что без последствий для собственного здоровья, задержать Чалого не выйдет.