Несмотря на мощные крепостные стены в 1586 году Картахену оккупировали английские пираты во главе с Френсисом Дрейком. Выкуп обошелся испанцам в сто десять тысяч золотых дукатов. Отпустив вторую половину команды на берег со строжайшим наказом держать язык за зубами, Кошкин с Юсуповым, прихватив с собой фальшивые боярские грамотки, лихо испеченные Анной, наняли на причале двуколку и отправились в город. Дивясь на невероятно мощные и толстые стены оборонительных сооружений, не понимали, как малоорганизованная и недостаточно вооруженная толпа пиратов могла захватить этот город-крепость. А все оказалось просто – испанцы ввиду явного затмения мозгов в первую очередь укрепляли Картахену со стороны моря. Но время показало, что они грубо ошибались – город захватили с суши.