Вместе с верными слугами, во главе которых стоял сотник Матвей с говорящим прозвищем Шибай (то есть разбойник), происходивший из детей боярских, Трубецкой организовал нападение на один из обозов, что везли награбленное добро из разорённой Москвы. Само собой, поляки ни о чём не должны были догадаться, потому всё делалось втихую, с большой осторожностью. Это было легко: князь прекрасно знал шляхтичей, охранявших обоз, ведал маршрут, по которому тот пойдёт. Осталось только найти подходящее место и время, в этом ему помог верный Шибай.