Не было на Руси ни одного важного события, в котором не участвовал бы лично Степан Бородатый или его подчиненные. Еще отец Ивана III — Василий II Темный доверял боярину самые щекотливые и кровавые дела, о которых не следует знать посторонним, а тем более говорить о них вслух. Именно Степан организовал отравление главного врага Василия II — Дмитрия Шемяки, непримиримая война с которым длилась долгие годы. Шемяка был очень опасным и опытным врагом, с которым не могли справиться силой оружия объединенные силы Москвы, Орды и Литвы. Даже отлучение от церкви и проклятие митрополита Ионы не отвратило от князя Дмитрия народную любовь и сторонников. Сам князь Иван Юрьевич Патрикеев — воевода Василия II Темного, на кресте поклявшийся привезти Дмитрия Шемяку в Москву в железах, — не смог выполнить крестное целование, а Степан Бородатый устранил врага всего лишь с помощью кошеля с золотом и щепотки мышьяка.