Кое в чем Ягайло выступил таким же продолжателем, как и отец. Например, он продолжал антимосковскую линию в политике и в год Куликовской битвы, в 1380 году, заключил договор с ханом Золотой Орды Мамаем против Москвы. По договору, Ягайло должен был встретиться с Мамаем, двигаясь с севера по Оке. Мамай шел с юга, и официальная версия состоит в том, что Ягайло просто не успел соединиться с союзником. Московское войско успело разбить Мамая до соединения с Ягайло, и великий князь испугался и ушел обратно в Литву.